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他的出生年月不详，大约生于1301年，也有说生于1296年。

当时是日本的幕府时代，天皇只是傀儡，真正掌握大权的是幕府的将军。

1318年，年富力强又颇具雄心的后醍醐天皇登基之后，不甘心做一傀儡，定要亲自执政，并传位于自己的亲生儿子。1331年，当将军府了解到天皇正在密谋推翻将军统治时，便派出了军队，向京都进发。

在重压之下，后醍醐天皇逃到了奈良附近的一所佛寺。传说中，他做了一个有预言性的梦，梦见一棵枝叶繁茂的大树下有一把南向的空椅。醒来后，后醍醐天皇认为空椅象征皇位，是为他而设的，而由“树下南向”得到“楠木”两字，于是问随从，是否有一个以“楠木”为姓的武士。随从回答，是，是有这样一个武士，名叫楠木正成。于是，天皇宣召此武士前来晋见。

楠木正成来自大坂与奈良之间、京都以南的河内，其父曾是名盗匪。楠木正成在一所寺庙里受到教育，然后就子承父业。他富于号召力，在河内附近的金刚山有一个据点。他的部属纪律严明，团结忠诚，是一支战斗力极强的队伍。

楠木正成并不臣属于任何领主，和将军府也无宗从关系。晋见醍醐天皇后，他表示效忠天皇，愿意响应号召，对幕府开战，“只要楠木正成活在世上，陛下的事业一定成功！”

随后，楠木正成便发动了维护后醍醐天皇权威的战争。这一战事持续了半个世纪之久，武士与武士、天皇与天皇之间进行了殊死的较量。

楠木正成智勇双全，一直使用灵活多变的战术打击幕府。1333年，幕府派出了三支敌军，总数10万，进剿他的根据地金刚山。当时楠木正成只率有2000名武士。但是，足智多谋的楠木正成却使用各种巧妙的防御战术，将幕府大军牵制了长达两个半月的时间，使全国各地的保皇力量大受鼓舞，纷纷起义，与幕府对抗。

这时，将军府又派出了一支大军西进，由足利尊氏率领。足利尊氏是员猛将，其家族可以上述到建立镰仓幕府的著名的源氏。雄心勃勃的足利尊氏为了推翻大权独揽的北条家族，在西进途中却秘密联络后醍醐天皇，并派出信使到各地，联络了成千上万的支持者。1333年6月，足利尊氏率领了两倍于他出发时的军队进入京都，宣誓支持后醍醐天皇。在城内，其部下多处放火，四面出击，幕府驻军很快被制服。

游击首领楠木正成光荣地护卫后醍醐天皇回到京都，重登皇位。但是，真正的实力人物却是足利尊氏。

然而，后醍醐天皇没有意识到众多武士实际上是为了自己的利益而战，误以为他们都像楠木正成一样，对他有着毫无保留的忠诚。他在战后没有把没收的北条家族的大量土地分封给武士和将军，反而给了并无显著贡献的朝廷贵族，引起了武士们的强烈不满，从而犯下致命的错误。

1334年末，后醍醐天皇的儿子护良亲王因策划反对足利家族而被足利尊氏的弟弟抓捕，并于次年被杀。1335年8月，前幕府余部卷土重来，再次占领镰仓。未经天皇允许，足利尊氏便率军向镰仓进发，攻杀叛乱者。随后，足利尊氏拒绝天皇让他回京都的命令，自封为将军，并开始向他的追随者分发土地。次年初，他击败前来行师问罪的保皇军，并趁势进军京都。他逐出天皇并据守京都三天，才被楠木正成和其他保皇武士率领的部队迫使其退出。

足利尊氏决心对抗到底，向西撤退至九州岛，并沿途联络到众多不满于天皇恢复文治政策的领主武士。1336年5月，足利尊氏率大军东来，要与保皇势力决一死战。

战场位于京都西南75公里处，即今天的神户。足利尊氏兵分两路，自己率领一路走海上，其弟率领一路在陆上推进。保皇军统帅新田义贞紧急救援，特别是需要久经考验的楠木正成的战士。然而，当天皇命令楠木正成率部增援时，楠木正成却认为：足利尊氏的部队数量大大超过保皇军，京都方面应该避免决战，退守金刚山，保存实力，积聚力量。他提出让出京都，随后攻击敌军的补给线，并最后战胜敌军。他的意见却遭到了许多朝臣的反对，后醍醐天皇也过高估计了保皇军的实力，拒绝了楠木正成的方案，而这位发誓忠于天皇的武士只得服从。